Текст всплывающей подсказки JLabel не отображается

Ваш код не компилируется, даже если вы добавите импорт. Вот ваш код исправлен и работает:

import java.awt.FlowLayout;

import javax.swing.JFrame;
import javax.swing.JLabel;

public class Gui {
    public static void main(String[] args) {

        Window window = new Window();
        window.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
        window.setSize(400, 200);
        window.setVisible(true);
    }
}

class Window extends JFrame {
    private static final long serialVersionUID = 1L;
    private JLabel jlabel;

    public Window() {
        super("The title bar");
        setLayout(new FlowLayout());
        jlabel = new JLabel("label 1");
        jlabel.setToolTipText("This is a message");
        String str = jlabel.getToolTipText();
        System.out.println(str);
        add(jlabel);
    }
}

Как уже упоминалось @restricteur, ваш код не компилируется.

Это связано с тем, что ваш класс gui, содержащий main(..), вложен в другой класс, поэтому объявление метода static не допускается, если только вложенный класс не помечен static. (Я просто переместил/отменил вложенность Gui из Gui2)

Помимо того, что ваш код действительно работает, я думаю, вы поторопились - удерживайте указатель мыши над JLabel примерно 3-4 секунды, и вы должны увидеть ToolTip:

(используя ваш код без ошибок компиляции, конечно):

Предложения по коду:

1) Пожалуйста, следите за соглашениями об именах java, т.е. имена классов должны начинаться с заглавной буквы, а каждое новое слово после этого также должно, т.е. gui становится Gui или GUI, но я предпочитаю первое.

2) Не вызывайте setSize для JFrame используйте и= подходящее LayoutManager и вызывайте pack() для JFrame до того, как сделаете его видимым (но после добавления компонентов).

3) Не расширяйте JFrame без необходимости, просто создайте экземпляр и используйте его.

4) Всегда создавайте компоненты Swing и управляйте ими в потоке отправки событий. через блок SwingUtilities.invokeLater(Runnable r).

5) Выберите setDefaultCloseOperation(JFrame.DISPOSE_ON_CLOSE);, если не используете Timers, так как это позволит продолжить main(..) независимо от выхода из графического интерфейса.

Вот код с вышеуказанными исправлениями:

import java.awt.FlowLayout;
import javax.swing.JFrame;
import javax.swing.JLabel;
import javax.swing.SwingUtilities;

class Gui2 {

    private JLabel item1;
    private JFrame frame;

    public Gui2() {
        frame = new JFrame("The title bar");
        frame.setLayout(new FlowLayout());
        item1 = new JLabel("label 1");
        item1.setToolTipText("This is a message");
        String str = item1.getToolTipText();
        System.out.println(str);
        frame.add(item1);
        frame.setDefaultCloseOperation(JFrame.DISPOSE_ON_CLOSE);
        frame.pack();
        frame.setVisible(true);
    }
}

class Gui {

    public static void main(String[] args) {
        SwingUtilities.invokeLater(new Runnable() {
            @Override
            public void run() {
                new Gui2();
            }
        });
    }
}