Vaadin 6.x, как закрыть внешнее окно, когда приложение закрыто

ИМО, нет быстрого и простого решения. Сервер знает, когда истек срок сеанса, а клиент нет - он узнает только при отправке следующего запроса на сервер. Вы должны реализовать какой-то механизм для уведомления клиента, одним из них является отправка сервера. Кстати, открытие внешнего окна (при условии, что это окно принадлежит вашему приложению, а не просто перенаправление на какой-то несвязанный внешний URL-адрес) - это не то, как должен вести себя RIA. И пользователь может не ожидать, что окна его браузера закроются без каких-либо действий пользователя - такие вещи могут даже напугать конечного пользователя.