Нужно сопоставить ВСЕ похожие слова/фразы, используя preg_match_all

Учитывая, что вы фиксируете только те термины, которые ищете, может быть лучше просто использовать цикл foreach, а также substr_count, чтобы увидеть, сколько раз встречается каждая строка.

Например:

$haystack = "this is it! that was not! this is not a test!";
$needles = array(
    "this",
    "this is",
    "this is it",
    "that",
    "that was",
    "that was not");

foreach ($needles as $needle) {
    // substr_count is case sensitive, so make subject and search lowercase
    $hits = substr_count(strtolower($haystack), strtolower($needle));

    echo "Search '$needle' occurs $hits time(s)" . PHP_EOL;
}

Выше будет вывод:

Search 'this' occurs 2 time(s)
Search 'this is' occurs 2 time(s)
Search 'this is it' occurs 1 time(s)
Search 'that' occurs 1 time(s)
Search 'that was' occurs 1 time(s)
Search 'that was not' occurs 1 time(s)

Если substr_count не обеспечивает необходимой вам гибкости, вы всегда можете заменить его на preg_match_all и использовать свои индивидуальные значения $needle в качестве условия поиска.

Проблема в том, что опция самой короткой строки появляется первой в вашей или группе:

/(this|this is|this is it)/i

PHP проверит, содержит ли тестовая строка элемент (this|this is|this is it) слева направо. Как только он найдет совпадение в тестовой строке, он покинет группу.

Это будет работать, потому что PHP сначала будет искать самую длинную строку:

/(this is it|this is|this)/i

Демо

Как насчет:

$content = "this is it";
preg_match_all('/(?=(this))(?=(this is))(?=(this is it))/i', $content, $results);
print_r($results);

Редактировать в соответствии с комментариями:

$content = "this is it";
preg_match_all('/(?=(this))(?=(this is))(?=(this is it))|(?=(that))(?=(that was))(?=(that was not))/i', $content, $results);
print_r($results);

Вывод:

Array
(
    [0] => Array
        (
            [0] => 
            [1] => 
        )

    [1] => Array
        (
            [0] => this
            [1] => 
        )

    [2] => Array
        (
            [0] => this is
            [1] => 
        )

    [3] => Array
        (
            [0] => this is it
            [1] => 
        )

    [4] => Array
        (
            [0] => 
            [1] => that
        )

    [5] => Array
        (
            [0] => 
            [1] => that was
        )

    [6] => Array
        (
            [0] => 
            [1] => that was not
        )

)

Более универсальный:

$content = "this is it! that was not!";
preg_match_all('/\b(?=(\w+))(?=(\w+ \w+))(?=(\w+ \w+ \w+))\b/i', $content, $results);
print_r($results);

вывод:

Array
(
    [0] => Array
        (
            [0] => 
            [1] => 
        )

    [1] => Array
        (
            [0] => this
            [1] => that
        )

    [2] => Array
        (
            [0] => this is
            [1] => that was
        )

    [3] => Array
        (
            [0] => this is it
            [1] => that was not
        )

)

Вместо этого вы также можете использовать следующее регулярное выражение.

/(this(?:\sis(?:\sit)?)?)/i