Как выполнить прослушиватель действий JButton определенное количество раз

Вы можете установить для каждой JButton actionCommand, используя setActionCommand("add" + "1");//скажем, что «1» — это ваше значение «i» из цикла for

Затем в реализованном методе из ActionListiner:

@Override
public void actionPerformed(ActionEvent e) {

    String cmd = e.getActionCommand();

    if (cmd.equals("add1")){
        System.out.println("from add1");
    }


}

Ваш код рандомизации,

int array [] = new int [5];


for(int i = 0; i < 5; i++)
{
  array [i]= (int) (Math.random () * 6) + 1;
  System.out.println(array[i]);
}

вызывается в вашем методе randomRoll(...), но не вызывается в ActionListener JButton. Если вы хотите, чтобы нажатие кнопки выполняло рандомизацию, тогда код рандомизации должен находиться внутри прослушивателя, который срабатывает при нажатии кнопки.

Другие вопросы, не связанные с вашей проблемой:

• Избегайте пустых макетов и setBounds(...), так как это вызовет бесконечное разочарование из-за плохо выглядящего графического интерфейса, который сложно отлаживать или улучшать. Вместо этого используйте макеты, здесь GridLayout отлично подойдет для хранения изображений игральных костей.
• Возможно, вам будет лучше отображать свои кубики в JLabels, а не в JButtons, если только вам не нужно делать их «нажимаемыми».
• Вы захотите прочитать изображения в свои ImageIcons один раз при запуске программы и сохранить значения в поле.
• Ваш метод randomRoll(...) является статическим, что говорит о том, что ваша программа, возможно, чрезмерно использует статический модификатор.

Обратите внимание, чтобы ограничить количество нажатий кнопок до 3, поместите счетчик внутри ActionListener вашей кнопки, а затем либо отключите кнопку, когда количество достигнет 3, либо выйдите из прослушивателя действий, когда количество больше 3. Например, в мой код, у меня есть что-то вроде:

private class ButtonAction extends AbstractAction {
  private Random random = new Random();
  private int buttonPressCount = 0;

  public ButtonAction(String name) {
     super(name);
     int mnemonic = (int) name.charAt(0);
     putValue(MNEMONIC_KEY, mnemonic);
  }

  @Override
  public void actionPerformed(ActionEvent e) {
     // check if number of presses exceeds max
     if (buttonPressCount >= BUTTON_PRESS_TOTAL_COUNT) {
        return; // we've exceeded our max
     }
     for (JLabel jLabel : dieLabels) {
        int index = random.nextInt(dieImageList.size());
        jLabel.setIcon(dieImageList.get(index));
     }

     buttonPressCount++;

     // or do this -- disable the button
     if (buttonPressCount >= BUTTON_PRESS_TOTAL_COUNT) {
        setEnabled(false);
     }
  }
}

Пример, в котором используются JLabels и менеджеры компоновки:

import java.awt.BorderLayout;
import java.awt.GridLayout;
import java.awt.event.ActionEvent;
import java.awt.image.BufferedImage;
import java.io.IOException;
import java.net.URL;
import java.util.ArrayList;
import java.util.List;
import java.util.Random;
import javax.imageio.ImageIO;
import javax.swing.*;

@SuppressWarnings("serial")
public class DiceRoller extends JPanel {
   private static final String BASE_PATH = "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/";
   private static final String[] DICE_PATH = {
      "c/c5/Dice-1.png/45px-Dice-1.png",
      "1/18/Dice-2.png/45px-Dice-2.png",
      "7/70/Dice-3.png/45px-Dice-3.png",
      "a/a9/Dice-4.png/45px-Dice-4.png",
      "6/6c/Dice-5.png/45px-Dice-5.png",
      "5/5c/Dice-6.png/45px-Dice-6.png"
 };
   private static final int BUTTON_PRESS_TOTAL_COUNT = 3;
   private static final int BUTTON_COUNT = 5;

   private List<Icon> dieImageList = new ArrayList<>();
   private Icon emptyIcon;
   private JLabel[] dieLabels = new JLabel[BUTTON_COUNT];

   public DiceRoller() throws IOException {
      for (String dicePath : DICE_PATH) {
         String path = BASE_PATH + dicePath;
         URL url = new URL(path);
         BufferedImage img = ImageIO.read(url);
         dieImageList.add(new ImageIcon(img));
      }

      int biWidth = dieImageList.get(0).getIconWidth();
      int biHeight = dieImageList.get(0).getIconHeight();
      BufferedImage emptyImage = new BufferedImage(biWidth, biHeight,
            BufferedImage.TYPE_INT_ARGB);
      emptyIcon = new ImageIcon(emptyImage);

      int gap = 8;
      JPanel btnPanel = new JPanel(new GridLayout(0, 1, 0, gap));
      btnPanel.setBorder(BorderFactory.createEmptyBorder(gap, gap, gap, gap));
      for (int i = 0; i < dieLabels.length; i++) {
         dieLabels[i] = new JLabel(emptyIcon);
         btnPanel.add(dieLabels[i]);
      }

      JPanel topPanel = new JPanel();
      topPanel.add(new JButton(new ButtonAction("Roll")));

      setLayout(new BorderLayout());
      add(topPanel, BorderLayout.PAGE_START);
      add(btnPanel, BorderLayout.CENTER);
   }

   private class ButtonAction extends AbstractAction {
      private Random random = new Random();
      private int buttonPressCount = 0;

      public ButtonAction(String name) {
         super(name);
         int mnemonic = (int) name.charAt(0);
         putValue(MNEMONIC_KEY, mnemonic);
      }

      @Override
      public void actionPerformed(ActionEvent e) {
         if (buttonPressCount >= BUTTON_PRESS_TOTAL_COUNT) {
            return; // we've exceeded our max
         }
         for (JLabel jLabel : dieLabels) {
            int index = random.nextInt(dieImageList.size());
            jLabel.setIcon(dieImageList.get(index));
         }

         buttonPressCount++;

         if (buttonPressCount >= BUTTON_PRESS_TOTAL_COUNT) {
            setEnabled(false);
         }
      }
   }

   private static void createAndShowGui() {
      DiceRoller roller = null;
      try {
         roller = new DiceRoller();
      } catch (IOException e) {
         e.printStackTrace();
         System.exit(-1);
      }
      JFrame frame = new JFrame("Roll");
      frame.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
      frame.getContentPane().add(roller);
      frame.pack();
      frame.setLocationRelativeTo(null);
      frame.setVisible(true);
   }

   public static void main(String[] args) {
      SwingUtilities.invokeLater(new Runnable() {
         public void run() {
            createAndShowGui();
         }
      });
   }
}