Можно ли написать приложение, работающее на Windows Mobile 6.5, а также на Windows Embedded 8.1 / 10 Handheld?

Вы правы, этого нет. Пользовательский интерфейс основан на winforms для 6.5 и XAML для 8/10. Единственное, что вы можете попытаться сделать, - это попытаться четко разделить пользовательский интерфейс и бизнес-логику, чтобы упростить миграцию. Учтите также, что некоторые функции, которые у вас были в 6.5 (например, sql compact), были удалены в 8/10, а «замена» может быть несовместима с кодом и может не иметь некоторых функций. Вы можете попробовать собрать и протестировать свой код, не связанный с пользовательским интерфейсом, уже 8/10, чтобы убедиться, что вы не используете функции, которые могут повлиять на вашу миграцию.

Если вам не нужно писать собственный .NET-код, вы сможете использовать Rho Elements. . Возможно, есть и другие кроссплатформенные решения, которые также работают.

Возможно, вы можете использовать Windows.Forms на Windows Mobile 6.5 и Xamarin на Windows Phone. Вам необходимо использовать уровень совместимости для кода формы Compact Framework и тот, который поддерживается Xamarin.

Но я бы рекомендовал использовать HTML5 (используйте браузер ZetaKey в Windows Mobile). Даже RhoElements основан на HTML5, но с собственными расширениями.

Да, это возможно. Вам нужно будет реализовать всю логику графического интерфейса, зависящую от платформы. И может делиться кодом, используя шаблон MVVM. Вам также может потребоваться переключиться на базу данных, которая доступна на обеих платформах, таких как SQLite.