синхронизировать tfs или рабочие элементы проекта с задачами Outlook

Краткий ответ: да

Вариант 1. На стороне сервера

• Вы можете подключить список задач Sharepoint к Outlook

Вы получаете предметы в Sharepoint:

• Я уверен, что у проекта есть неплохая интеграция с Sharepoint (не 100%, но я думаю, что да)
• Вы можете использовать платформу интеграции TFS для двусторонней синхронизации из TFS в Sharepoint http://tfsintegration.codeplex.com/

Вариант 2. Только на стороне клиента (без сервера)

Таким образом, лучший вариант в этом отношении - использовать инструмент, который делает вид, будто ваши рабочие элементы находятся внутри Outlook, и предоставляет вам те же возможности, что и задачи. Помните, что у рабочих элементов гораздо больше полей и статусов, чем у задач, поэтому вы не можете создать прямую ссылку без потери информации.

Я бы рекомендовал использовать Team Companion, который, на мой взгляд, является вашим лучшим решением.