Rails проверяет количество ассоциаций перед удалением

Я не думаю, что вам вообще нужна пользовательская проверка в модели Company. Вы можете использовать проверку «длины» в вашей ассоциации.

validates :admins, length: { minimum: 1 }

Если это не сработает, вы также сможете проверить «marked_for_destruction?» имущество. Вы также должны быть в состоянии проверить взаимные отношения с проверкой «присутствие: истина».

    class Company
        has_many :admins

        validate :has_one_admin_validation

        private

        def has_one_admin_validation
          errors.add :admins, "You need at least one admin" if admins.reject(&:marked_for_destruction?).empty?
        end

    end

    class Admin
        belongs_to :company, presence: true
    end

Вы также можете рассмотреть возможность использования обратного вызова before_destroy в своем классе администратора.

before_destroy :has_company_with_no_other_admins
        ...

        private

        def has_company_with_no_other_admins
          return false if company.admins.length < 2
          true
        end

Здесь есть довольно хорошее описание использования before_destroy: https://stackoverflow.com/a/123190/6441528 Это стоит посмотреть at потому что реализации зависят от вашей версии Rails.