Преобразование перечисления EFCore в строковое значение не используется в предложении where

Проблема связана не с LinqKit, а с самим выражением, в частности с условным оператором и текущим преобразованием запросов и значений EF Core 2.

Проблема в том, что в настоящее время преобразования значений указываются для каждого свойства (столбца), а не для каждого типа. Таким образом, для корректного перевода в SQL транслятор должен «выводить» тип константы/параметра из свойства. Он делает это для большинства типов выражений, но не для условного оператора.

Итак, первое, что вы должны сделать, — это сообщить об этом в средство отслеживания проблем EF Core.

Что касается обходного пути:

К сожалению, эта функциональность находится внутри класса инфраструктуры с именем DefaultQuerySqlGenerator, который наследуется каждым поставщиком базы данных. Услуга, предоставляемая этим классом, может быть заменена, хотя и несколько сложным способом, что можно увидеть в моем ответе на Ef-Core - Какое регулярное выражение я могу использовать для замены имен таблиц без блокировки в Db Interceptor, и дополнительно это необходимо сделать для каждого поставщика баз данных, который вы хотите поддерживать.

Для SqlServer требуется что-то вроде этого (проверено):

using System.Linq.Expressions;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Query.Expressions;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Query.Sql;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Storage;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.SqlServer.Infrastructure.Internal;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.SqlServer.Query.Sql.Internal;

namespace Microsoft.EntityFrameworkCore
{
    public static partial class CustomDbContextOptionsBuilderExtensions
    {
        public static DbContextOptionsBuilder UseCustomSqlServerQuerySqlGenerator(this DbContextOptionsBuilder optionsBuilder)
        {
            optionsBuilder.ReplaceService<IQuerySqlGeneratorFactory, CustomSqlServerQuerySqlGeneratorFactory>();
            return optionsBuilder;
        }
    }
}

namespace Microsoft.EntityFrameworkCore.SqlServer.Query.Sql.Internal
{
    class CustomSqlServerQuerySqlGeneratorFactory : SqlServerQuerySqlGeneratorFactory
    {
        private readonly ISqlServerOptions sqlServerOptions;
        public CustomSqlServerQuerySqlGeneratorFactory(QuerySqlGeneratorDependencies dependencies, ISqlServerOptions sqlServerOptions)
            : base(dependencies, sqlServerOptions) => this.sqlServerOptions = sqlServerOptions;
        public override IQuerySqlGenerator CreateDefault(SelectExpression selectExpression) =>
            new CustomSqlServerQuerySqlGenerator(Dependencies, selectExpression, sqlServerOptions.RowNumberPagingEnabled);
    }

    public class CustomSqlServerQuerySqlGenerator : SqlServerQuerySqlGenerator
    {
        public CustomSqlServerQuerySqlGenerator(QuerySqlGeneratorDependencies dependencies, SelectExpression selectExpression, bool rowNumberPagingEnabled)
            : base(dependencies, selectExpression, rowNumberPagingEnabled) { }
        protected override RelationalTypeMapping InferTypeMappingFromColumn(Expression expression)
        {
            if (expression is UnaryExpression unaryExpression)
                return InferTypeMappingFromColumn(unaryExpression.Operand);
            if (expression is ConditionalExpression conditionalExpression)
                return InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfTrue) ?? InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfFalse);
            return base.InferTypeMappingFromColumn(expression);
        }
    }
}

и для PostgreSQL (не тестировалось):

using System.Linq.Expressions;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Query.Expressions;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Query.Sql;
using Microsoft.EntityFrameworkCore.Storage;
using Npgsql.EntityFrameworkCore.PostgreSQL.Infrastructure.Internal;
using Npgsql.EntityFrameworkCore.PostgreSQL.Query.Sql.Internal;

namespace Microsoft.EntityFrameworkCore
{
    public static partial class CustomDbContextOptionsBuilderExtensions
    {
        public static DbContextOptionsBuilder UseCustomNpgsqlQuerySqlGenerator(this DbContextOptionsBuilder optionsBuilder)
        {
            optionsBuilder.ReplaceService<IQuerySqlGeneratorFactory, CustomNpgsqlQuerySqlGeneratorFactory>();
            return optionsBuilder;
        }
    }
}

namespace Npgsql.EntityFrameworkCore.PostgreSQL.Query.Sql.Internal
{
    class CustomNpgsqlQuerySqlGeneratorFactory : NpgsqlQuerySqlGeneratorFactory
    {
        private readonly INpgsqlOptions npgsqlOptions;
        public CustomNpgsqlQuerySqlGeneratorFactory(QuerySqlGeneratorDependencies dependencies, INpgsqlOptions npgsqlOptions)
            : base(dependencies, npgsqlOptions) => this.npgsqlOptions = npgsqlOptions;
        public override IQuerySqlGenerator CreateDefault(SelectExpression selectExpression) =>
            new CustomNpgsqlQuerySqlGenerator(Dependencies, selectExpression, npgsqlOptions.ReverseNullOrderingEnabled);
    }

    public class CustomNpgsqlQuerySqlGenerator : NpgsqlQuerySqlGenerator
    {
        public CustomNpgsqlQuerySqlGenerator(QuerySqlGeneratorDependencies dependencies, SelectExpression selectExpression, bool reverseNullOrderingEnabled)
            : base(dependencies, selectExpression, reverseNullOrderingEnabled) { }
        protected override RelationalTypeMapping InferTypeMappingFromColumn(Expression expression)
        {
            if (expression is UnaryExpression unaryExpression)
                return InferTypeMappingFromColumn(unaryExpression.Operand);
            if (expression is ConditionalExpression conditionalExpression)
                return InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfTrue) ?? InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfFalse);
            return base.InferTypeMappingFromColumn(expression);
        }
    }
}

Помимо шаблонного кода, исправление

if (expression is UnaryExpression unaryExpression)
    return InferTypeMappingFromColumn(unaryExpression.Operand);
if (expression is ConditionalExpression conditionalExpression)
    return InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfTrue) ?? InferTypeMappingFromColumn(conditionalExpression.IfFalse);

внутри переопределения метода InferTypeMappingFromColumn.

Чтобы получить эффект, вам нужно добавить UseCustom{Database}QuerySqlGenerator везде, где вы используете Use{Database}, например.

.UseSqlServer(...)
.UseCustomSqlServerQuerySqlGenerator()

or

.UseNpgsql(...)
.UseCustomNpgsqlQuerySqlGenerator()

и т.п.

Как только вы это сделаете, перевод (по крайней мере, для SqlServer) будет таким, как ожидалось:

WHERE CASE
    WHEN [e].[DueAtDate] < @__now_0
    THEN 'Overdue' ELSE [e].[Status]
END = 'Overdue'