Това проработи за мен - маршрутът ми беше чрез актуализация на OSX Mavericks, последвана от актуализация на Ruby до 2.1.1 (тъй като нищо преди това изглежда не се компилира под Mavericks) и след това rmagick/imagemagick пада, изисквайки преинсталиране на ImageMagick чрез brew и принуждаване на rmagick до v 2.13.2 (тъй като 2.13.4 даде проблеми)