Веб-роль Azure — максимальное количество исходящих http-подключений

Размер вашего экземпляра будет определять только пропускную способность, которая будет зарезервирована для вашего экземпляра (XS — 5 Мбит/с, дополнительная информация здесь). Что вам нужно сделать, так это просто изменить DefaultConnectionLimit на более чем 2:

  <system.net>
    <connectionManagement>
      <add address="*" maxconnection="12"/>
    </connectionManagement>
  </system.net>

Добавьте это в свой web.config, если вы хотите разрешить это в своем веб-приложении. Добавьте следующее в свой WebRole.cs, если вы хотите вызывать службы перед запуском своего экземпляра, например:

    public override bool OnStart()
    {
        ServicePointManager.DefaultConnectionLimit = 12;
        return base.OnStart();
    }

Имейте в виду, что даже если запросы поставлены в очередь, общая производительность будет выше, если вы будете вызывать веб-службы асинхронным способом. Вот очень простой пример (при условии, что вы вызываете простую службу REST, клиентские прокси-серверы WCF лучше поддерживают асинхронные запросы):

<%@ Page Async="true" ... %>

public partial class AsyncPage : System.Web.UI.Page
{
    private WebRequest req;

    void Page_Load (object sender, EventArgs e)
    {
        AddOnPreRenderCompleteAsync (
            new BeginEventHandler(BeginWebServiceCall),
            new EndEventHandler (EndWebServiceCall)
        );
    }

    IAsyncResult BeginWebServiceCall (object sender, EventArgs e, 
        AsyncCallback cb, object state)
    {
        req = WebRequest.Create("http://some.webs.service/rest/api");
        return req.BeginGetResponse (cb, state);
    }
    void EndWebServiceCall (IAsyncResult ar)
    {
        using (var response = req.EndGetResponse(ar))
        {
            using var reader = 
                new StreamReader(response.GetResponseStream()))
            {
                var text = reader.ReadToEnd();
        ...
            }
        }
    }
}